لمياء صالح مهدي

الخلاصـــــة

     تتضمن هذه الدراسة تحضير وتشخيص مجموعة جديدة من مشتقات ثنائي-3,2,1-ترايازولات باستعمال النحاس(I) لتحفيز تفاعل الإضافة الحلقيه 3,1-الكاين-أزايد والمستندة على سكر د- كلوكوز. حضرت أربعة أزايدات ألكيل مستقيمة (1a-d) عن طريق تفاعل التعويض الباحث عن النواة الثنائي الجزيء SN2 لمركبات هاليدات الألكيل الاولية المقابلة مع أزيد الصوديوم في خطوات مختلفة. وفي خطوة لاحقة تم مفاعلة أزيدات الألكيل (1a-d) مع المركب 3-بوتاين-1-ول بوجود ايون ملح النحاس الأحادي والمحضر داخل المحلول لينتج مشتقات الترايازولات الكحولية (2a-d). أجري تفاعل وليمسون لتكوين الإيثر للمشتقات (2a-d) مع بروميد البروبرجيل في وسط قاعدي في مذيب ثناثي مثيل فورمأمايد فأنتج الترايازولات الأستلينية المقابلة (3a-d). وفي خطوة منفصلة حضر المشتق برومايد 6,4,3,2-رباعي-O-أستيل-ألفا—كلوكوبايرانوسيل (10) من مفاعلة خماسي خلات بيتا-د-كلوكوز مع حامض الهيدروبروميك (تركيز 33% في حامض الخليك الثلجي) ومن ثم تم مفاعلة المركب (10) مع أزيد الصوديوم في مذيب ثناثي مثيل فورمأمايد ليعطي أزايد 6,4,3,2-رباعي-O-أستيل-ألفا-د-كلوكوبايراونوسيل (44) بمنتوج عالي.

تفاعل الإضافة الحلقية [3+2] لمشتقات الألكاين الطرفي (3a-d) مع الأزايد السكري (44) بوجود أيون النحاس الأحادي كعامل مساعد أعطى مشتقات ثنائي- 3,2,1-ترايازول د- كلوكوز(66a-d). تم ازالة مجاميع الحماية (الخلات) لمشتقات الترايازول (66a-d) في ظروف قاعدية بأستعمال ميثوكسيد الصوديوم في الميثانول لتعطي ثنائي الترايازولات السكرية (67a-d) بمنتوج جيد جداً . تم تشخيص جميع المركبات المحضرة بواسطة كروموتوغرافيا الطبقة الرقيقة, مطيافية الأشعة تحت الحمراء و مطيافية الرنين النووي المغناطيسي البروتوني والكاربوني, وتقنيات الرنين النووي المغناطيسي ثنائية الأبعاد; HMQC, HSQC ,COSY و مطيافية الكتلة عالية الدقة HRMS. كذلك تم فحص الفعالية الحيوية ضد البكتريا السالبة لصبغه الغرام (Escherichia coli) والبكتريا الموجبة لصبغه الغرام (Staphylococcus aureus) للمركبات المحضرة وبتراكيز مختلفة وأظهرت المركبات المحضرة فعالية معتدلة تجاه البكتريا.

 

 

اغلاق القائمة