احمد محمد علي احمد

الخلاصة

   تضمنت هذه الدراسة تحضير مجموعة من بيرفلورو ترايزولات جديدة مبتداً من سكر D.كالكتوز.

المركب (66) الذي حُضر من سكر D.كالكتوز, الاسيتون وحامض الكبريتيك المركز بوجود كلوريد الخارصين. وبعد ذلك انقسم العمل الى خطوتين رئيسيتين:

القسم الاول: تضمن طريقة وليامسون لتحضير الايثرات من المركب (66) مع بروميد بروبيرجايل في وسط قاعدي اعطى مشتق الالكاين الطرفي (67).

بينما تضمن القسم الثاني استرة المركب (66) من خلال معاملتهِ مع كبريتيد ثلاثي فلوريد الميثان اللامائي في وسط من البريدين الجاف منتجاً المركب (68) الحامل لمجموعة مغادرة جيدة. عومل المركب (68) مع ازيد الصوديوم اعطى المركب (69) مع حصيلة منتوج جيدة.

استخدم المركبان (67) و (69) لتحضير بيرفلوروترايزولات بوجود Cu(I) كعامل مساعد: ان تفاعل المشتق (67) مع سلاسل بيرفلورو مختلفة الاطوال الحاوية على مجاميع فعالة من الازايد, والتي حُضرت من معاملة بيرفلورو يوديد الاثيل perfluoroethyl iodide مع ازيد الصوديوم في مذيب DMSO معطياً المركبات (35, 41 و70), منتجاً المركبات (74-76).

بينما تفاعل المركب (69) مع ايثرات بيرفلورو بروبيرجايل perfluoroethyl propargyl ethers (71-73) باستخدام نفس ظروف التفاعل وتحفيز بواسطة Cu(I) منتجا المركبات (77-79).

   تم تشخيص المركبات المحضرة بالطرق الطيفية باستخدام تقنيات مطيافية الأشعة تحت الحمراء والرنين النووي المغناطيسي للـ] H1 و C13 ], بينما المركبات النهائية (74-79) تم تشخيصها باستخدام [ مطيافية الأشعة تحت الحمراء ومطيافية الكتلة والرنين النووي المغناطيسي للـ H1 و C13 و HSQC و COSY].

درست الدوال الثيرموديناميكية للمركبات (74-79) باستخدام جهاز المسح المسعري التفاضلي (DSC) حيث بينت الدراسة زيادة في قيمة الانثالبي بزيادة طول سلسلة الفلور الناتجة من صلابة سلسلة الفلور.

اغلاق القائمة