الخلاصة

   تضمنت هذه الدراسة تحضير وتشخيص مجموعة جديدة من مشتقات ثنائي-3,2,1-ترايزولات 4,1-ثنائية التعويض باستخدام النحاس(I) لتحفيز تفاعل الإضافة الحلقيه 3,1-الكاين-ازايد بدءا من سكر D-مانيتول. أولاً, حضرت n-ازايدات الالكيل المختلفة الأربعة (65–62) عن طريق تفاعل التعويض النيوكلوفيلي ثنائي الجزيئية لمركبات هاليدات الالكيل الاولية مع أزيد الصوديوم في ثناثي مثيل سلفوكسايد. ثم, حضر6,5:2,1 -ثنائي-O-ايزوبروبايلدين-D-مانيتول ((66 بتفاعل D-مانيتول مع الأسيتون بوجود حامض لويس (كلوريد الخارصين), أجري تفاعل وليمسون لتكوين الايثر للمركب (66) مع بروميد البروبرجيل في وسط قاعدي لينتج 4,3-ثنائي-O-بروبرجيل-6,5:2,1– ثنائي-O-ايزوبروبايلدين-D-مانيتول (67).

تفاعل الإضافة الحلقية [3+2] لثنائي الألكاين الطرفي (67) مع ازيدات الالكيل الاولية المختلفة الأربعة (65–62) بوجود النحاس الأحادي كعامل مساعد (المحضر انياً في المحلول من أختزال كبريتات النحاس خماسية التميؤ بواسطة اسكوربات الصوديوم ) أعطت المركبات 4,3-ثنائي-O-((1-الكيل-H1–3,2,1-ترايازول-4-يل)مثيل)6,5:2,1--ثنائي-O-ايزوبروبايلدين-D-مانيتول (71–68) بنواتج جيده جدا.

     معاملة مركبات ثنائي--3,2,1ترايازول (71–68) مع المبادل الكتيوني Amberlite IR 120H⁺ بوجود الماء/الايثانول أدى إلى إزالة مجاميع الأسيتال من السكر وأعطى المركبات 4,3-ثنائي-O-((1-الكيل-H1–3,2,1-ترايازول-4-يل)مثيل)-D-مانيتول (75-72) بنواتج ممتازة.

   تم تشخيص كل المركبات المحضرة 75-67)) بالطرق الطيفية التالية: ]مطيافية الأشعة تحت الحمراء ومطيافية الرنين النووي المغناطيسي لل ¹H و ¹³C, وتقنيات الرنين النووي المغناطيسي ثنائية الأبعاد; HMQC ,HSQC ,COSY و مطيافية الكتلة عالية الدقة [HRMS.